Η θεωρία της ειρωνείας είναι καρπός του 19ου αιώνα και ως επί το πλείστον αναπτύχθηκε από ανθρώπους με γερμανική παιδεία, ενώ στον 20ό αιώνα η πρώτη σημαντική θεωρία κατατέθηκε από τον Vladimir Jankélévitch, o οποίος την όρισε το 1936 ως μια ποιότητα της συνείδησης (1997). Έκτοτε, η βιβλιογραφία για την ειρωνεία άρχισε να αυξάνεται με γεωμετρική πρόοδο. Όπως επισημαίνει ένας κλασικός μελετητής της, ο D. Muecke
η ειρωνεία δεν είναι τόσο μια ρητορική ή δραματική στρατηγική, ανεξάρτητα από το αν την ακολουθούν ή όχι, όσο ένας τρόπος σκέψης που τους υπαγορεύτηκε σιωπηρά από τη γενικότερη τάση της εποχής. […] Σ’ αυτή τη σιωπηρή πίεση πρέπει να προστεθεί η επίδραση δύο σχεδόν αποφθεγματικών απόψεων: α) η μοντέρνα λογοτεχνία πρέπει να είναι ειρωνική, και β) όλη η καλή λογοτεχνία είναι εξ ορισμού ειρωνική.
Ωστόσο, ο πιο σημαντικός σταθμός είναι ο γερμανικός ρομαντισμός, αφού η ειρωνεία, το κλασικό ρητορικό σχήμα της αντίφρασης, άρχισε να διευρύνεται εννοιολογικά στο πλαίσιο του γερμανικού ρομαντισμού. Συγκεκριμένα, ο F. Schlegel θεώρησε πως η μόνη λύση για τη μοντέρνα τέχνη, εφόσον δεν μπορούσε να απαλλαγεί από τις αξίες της κλασικής τέχνης, βρισκόταν στη συμφιλίωση των ασυμβίβαστων αντιθέσεων. Όπως εύστοχα έχει επισημανθεί, «από την προοπτική του 20ού αιώνα η πιο κρίσιμη περιοχή στην ιστορία της ειρωνείας είναι αυτή που περιγράφεται με τον όρο ρομαντική ειρωνεία» (Dane 1991, 73). H ρομαντική ειρωνεία υπήρξε στην εκκίνησή της μια φιλοσοφική στάση, που στην πορεία περιέλαβε και τη λογοτεχνία. Όπως επισημαίνει η Lilian Furst,
η καλλιτεχνική επανάσταση του όψιμου 18ου και πρώιμου 19ου αιώνα ήταν η πιο εντυπωσιακή ένδειξη της δραστικής αναθεώρησης εκ μέρους του ανθρώπου, όσον αφορά την πρόσληψη της έννοιας του σύμπαντος και της σχέσης του τόσο μαζί του όσο και με τον εαυτό του.
Η κυοφορία της υπήρξε συνάρτηση πολλών αλλαγών που συντελέστηκαν στην Ευρώπη σε επίπεδο φιλοσοφικό (Κριτική του Καθαρού Λόγου, 1787), κοινωνικοπολιτικό (Γαλλική επανάσταση και άνοδος της αστικής τάξης), γλωσσολογικό (συνειδητοποίηση της αυθαιρεσίας στη σχέση σημαίνοντος και σημαινομένου), ειδολογικό (άνθιση του μυθιστορήματος) κ.ά. Παρά το γεγονός ότι η αντίληψη των ρομαντικών για την ειρωνεία δεν είναι ενιαία, η ρομαντική ειρωνεία συνδέθηκε με τη διαλεκτική και το παράδοξο, συνθήκες απαραίτητες για την πρόσληψη της παράδοξης ανθρώπινης συνθήκης. Όσον αφορά την καλλιτεχνική δραστηριότητα, οι δομικές αρχές της ρομαντικής ειρωνείας μπορούν να συνοψισθούν ως εξής: α) επίγνωση των ορίων και των αντιφάσεων του έργου τέχνης, β) καταστροφή της καλλιτεχνικής ψευδαίσθησης και γ) συνεχής παρέκβαση ως έκφραση της ελευθερίας του συγγραφέα και δυνατότητα σύλληψης της ρευστής πραγματικότητας. Η άποψη του γερμανικού ρομαντισμού, ότι ένα έργο πρέπει να εμπεριέχει ειρωνική ένταση και συνείδηση της δυνατότητας πολλών, ίσως αντιθετικών οπτικών γωνιών, έγινε κοινός τόπος της λογοτεχνικής κριτικής από το 1930 και εξής και δομικό στοιχείο της μοντέρνας ειρωνείας. Από το τέλος της δεκαετίας του 1960 και μετά η ειρωνεία ταυτίστηκε με τη λογοτεχνικότητα (Μuecke 1980, 10). Στο πλαίσιο του μεταμοντερνισμού η ειρωνεία συνδέθηκε με την Πτώση του ανθρώπου και την πολιτική. Η κριτική και η θεωρία από τον στρουκτουραλισμό και εξής θεώρησαν την ειρωνεία συνείδηση που πραγματώνεται μέσω της γλώσσας και τη συνέδεσαν με την αβεβαιότητα της ερμηνευτικής διαδικασίας. (Για μια κριτική επισκόπηση της εξέλιξης της ειρωνείας στο πλαίσιο του μεταμοντερνισμού βλ. Lang 1990, 56-61. Βλ. και την άποψη του Schoentjes —2001, 307-308— για τη μετατροπή, μέσα από τη σύγχρονη θεώρηση της ειρωνείας, ενός «δημιουργικού κινήματος σε ρεύμα μηδενιστικής αντίδρασης»).
