Την πρώτη ρητή συσχέτιση λογοτεχνίας και ζωγραφικής έκανε, κατά έμμεση μαρτυρία του έλληνα ιστορικού του 1ου αιώνα μ.Χ., Πλουτάρχου (Ηθικά, 346), ο λυρικός ποιητής Σιμωνίδης ο Κείος (5ος αιώνας π.Χ.), ο οποίος:
την μεν ζωγραφίαν ποίησιν σιωπώσαν προσαγορεύει, την δε ποίησιν ζωγραφίαν λαλούσαν.
Αν και αποφεύγει τη συστηματική τεκμηρίωση της σχέσης λογοτεχνίας και ζωγραφικής στο έργο του, είναι πάντως ο λατίνος ποιητής Οράτιος, του 1ου αιώνα π.Χ. (Ars poetica, 361), που έμελλε να έχει τη μεγαλύτερη επίδραση στη συζήτηση γύρω από τις σχέσεις λογοτεχνίας και ζωγραφικής, με την αξιομνημόνευτη αναλογία του: ut pictura poesis. Στόχος της αναλογίας ήταν να διαπιστώσει ότι, καθώς ορισμένοι πίνακες αρέσουν μόνο από απόσταση και στο ημίφως, ενώ άλλοι αντέχουν σε λεπτομερειακή εξέταση με δυνατό φως, έτσι ορισμένα ποιήματα μας ευχαριστούν μόνο κατά την πρώτη ανάγνωση, ενώ άλλα αντέχουν σε περισσότερες αναγνώσεις και κριτική εξέταση. Παρά τον ευκαιριακό χαρακτήρα της, η διαπίστωση του Ορατίου κληροδότησε μια εικαστική γλώσσα στη λογοτεχνική κριτική των αιώνων που ακολούθησαν (Hagstrum 1987, 3-36).
Το βάρος της συστηματικής επανεξέτασης της θέσης του Ορατίου αναλαμβάνει ο γερμανός αισθητικός στοχαστής της περιόδου του Διαφωτισμού Gotthold Efraim Lessing (1729-1781), ο οποίος στην πραγματεία του Λαοκόων ή περί των ορίων της ζωγραφικής και της ποιήσεως (1766· βλ. Λέσσινγκ 2003) αναλύει το αγνώστου τεχνίτη γλυπτικό σύμπλεγμα «Λαοκόων», που βρίσκουμε πλέον στο Μουσείο του Βατικανού, σε παραλληλία προς το χωρίο από την Αινειάδα (19 π.Χ.) του Βιργιλίου (70-19 π.Χ.), από το οποίο ίσως προέρχεται (II.195-227), προβαίνοντας σε σημαντικές παρατηρήσεις γύρω από τις σχέσεις των τεχνών μεταξύ τους. Η δημιουργία του τοποθετείται μεταξύ 160-20 π.Χ. Δεν είναι γνωστό αν το συγκεκριμένο αντικείμενο που εκτίθεται στο Βατικανό αποτελεί πρωτότυπο έργο ή ελληνιστικό/ρωμαϊκό αντίγραφο παλιότερου χαμένου γλυπτού. Θεωρείται γενικά μεταγενέστερο της Αινειάδας, με βάση και την επιχειρηματολογία του Lessing (ότι δεν θα ήταν δυνατόν ο Βιργίλιος να αγνοήσει ένα τόσο εντυπωσιακό έργο στη δική του απόδοση της ιστορίας του Λαοκόοντα, αν το είχε δει· Λέσσινγκ 2003, 58).
Το σύμπλεγμα «Λαοκόων» παριστάνει τον Τρώα ιερέα Λαοκόοντα και τους δύο γιούς του να στραγγαλίζονται από φίδια τα οποία —κατά τον μύθο— έστειλε η θεά Αθηνά, όταν ο ιερέας αποπειράθηκε να αποκαλύψει το τέχνασμα του Δούρειου Ίππου. Στον Βιργίλιο, παρατηρεί ο Lessing, τα φίδια τυλίγονται γύρω από τον χιτώνα και τον λαιμό του ιερέα, ενώ εκείνος βγάζει ουρανομήκεις κραυγές. Στο γλυπτό, ένα φίδι τυλίγεται γύρω στη μέση του, άλλο γύρω από το μπράτσο του, ο ίδιος και οι γιοι του εμφανίζονται γυμνοί, ενώ οι κραυγές έχουν ελαττωθεί σε αναστεναγμούς. Ο λόγος της διαφοροποίησης είναι αισθητικός και αφορά στις ιδιότητες που προσιδιάζουν στο κάθε μέσο.
Σε ένα ποίημα, ένας χιτώνας δεν κρύβει τίποτα: μπορούμε να δούμε μέσα του κάθε στιγμή. Αντίθετα, στις πλαστικές τέχνες, ο χιτώνας κρύβει το περιεχόμενό του, και, αν θέλει κανείς να δείξει ταυτόχρονα και το σώμα, πρέπει να επιστρατεύσει άλλους τρόπους. Άρα, παρατηρεί ο Lessing, οι δύο τέχνες καθορίζονται από συγκεκριμένους, ως προς το ίδιον μέσο τους, περιορισμούς. Συνεπώς, η λογοτεχνία είναι μια τέχνη που αναπτύσσεται εν χρόνω, και ενδείκνυται για την αφήγηση πράξεων, η ζωγραφική και η γλυπτική είναι τέχνες που αναπτύσσονται εν χώρω, και ενδείκνυνται για την περιγραφή αντικειμένων. Αν, τώρα, ο εικαστικός τεχνίτης θέλει να αφηγηθεί μια ιστορία, όπως στην περίπτωση του γλυπτού «Λαοκόων», τότε θα πρέπει να αναπαραστήσει εκείνη την οριακή στιγμή στην εξέλιξη της ιστορίας που εγκυμονεί τις περαιτέρω αφηγηματικές εξελίξεις — τη λεγόμενη «εγκυμονούσα στιγμή», το punctum temporis (Λέσσινγκ 2003, 96-104).
Η αντίστροφη πορεία είναι λιγότερο επιτυχημένη: προκειμένου να περιγράψει ένα σώμα, ο ποιητής πρέπει να διαλέξει εκείνη την ιδιότητά του, που παρουσιάζεται περισσότερο σύμφυτη με τη δράση που υπηρετεί: σχολιάζεται σχετικά η παρουσίαση του άρματος της Ήρας στη ραψωδία Ε της Ιλιάδας (στ. 722-731), η παρουσίαση του σκήπτρου του Αγαμέμνονα στη ραψωδία Β (στ. 101-108) κ.ά. Και παρά τις δυσκολίες μιας τέτοιας μεταγραφής, ο Lessing θεωρεί τη λογοτεχνία τέχνη ανώτερη της ζωγραφικής, και ως προς αυτό αναθεωρεί ριζικά τον Οράτιο. Διότι, εξηγεί, η λογοτεχνία δεν υφίσταται τους περιορισμούς του υλικού που υφίσταται η ζωγραφική ως προς τη νόρμα του ωραίου, που η ίδια θέτει. Στις τέχνες του «φυσικού σημείου», η αναπαράσταση της ασχήμιας ή της φρίκης —των πτωμάτων, του λοιμού— πρέπει να μετριάζεται, γιατί οι συγκεκριμένες τέχνες, λόγω της αμεσότητάς τους, σοκάρουν. Ο περιορισμός αυτός δεν υφίσταται στη λογοτεχνία, όπου η φαντασία μας πλάθει τα πάντα (Λέσσινγκ 2003, 94 passim).
